de Neafiliatul » 22 Apr 2017, 07:15
Bifentrin
De la Wikipedia, enciclopedia liberă
Bifentrină Bifentrină-2D-scheletică.png
Nume
Numele IUPAC
(1S, 3S) -3 - [(Z) -2-clor-3,3,3-trifluorprop-1 -enil] -2,2dimetilciclopropan-1carboxilat de 2-metil-3-
Bifentrinul este un insecticid piretroid folosit în primul rând împotriva furnicilor de foc roșii importate prin influențarea sistemului nervos. Are o toxicitate ridicată pentru organismele acvatice. Deși este prezentată ca substanță cu utilizare restricționată în Statele Unite, este permisă vânzarea în vederea utilizării zilnice, cu condiția ca produsul vândut să aibă o concentrație scăzută de bifentrin. Substanța chimică a fost descoperită și dezvoltată de FMC Corporation. Produsele care conțin bifentrin includ: Transport, Talstar, Maxxthor, Capture, Brigadă, Bifenthrină, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L / P, Torant, Zipak, Scotts LawnPro Pasul 3, Ortho Max Pro și OMS3024 și spalarea mega de pe planeta verde. [1]
Conținut
1 Proprietăți chimice
2 Toxicodinamica
3 Toxicocinetica
3.1 Biotransformarea
4 Utilizați
5 Toxicologie
5.1 Toxicitate la animale
5.2 Toxicitate la mamifere
6 Regulamentul
7 Referințe
8 Legături externe
Proprietăți chimice
Bifentrinul este slab solubil în apă și adesea rămâne în sol. Timpul de înjumătățire rezidual în sol este între 7 zile și 8 luni, în funcție de tipul de sol, cu o mobilitate scăzută în majoritatea tipurilor de sol. Bifentrinul are cel mai lung timp rezidual cunoscut în sol de insecticide prezente pe piață. Este un solid alb, ceros, cu un miros slab dulce. Se sintetizează chimic în diferite forme, inclusiv pudră, granule și pelete. Cu toate acestea, nu este natural. [1]
Ca și alte piretroide, bifentrinul este chiral; Are enantiomeri diferiți care pot avea efecte diferite. Bifentrinul se găsește în doi enantiomeri: 1S-cis-bifentrin și 1R-cis-bifentrin. 1S-cis-bifentrinul este de 3-4 ori mai toxic pentru oameni decât 1R-cis-bifentrin, în timp ce acesta din urmă este mai mult de 300 de ori mai eficace ca pesticid [2].
Toxicodinamică
Cele două tipuri de piretroide sunt cele cu o grupare α-cianogrup și cele fără o grupare α-cianogrup. Neurotoxicitatea bifentrinului se bazează pe afinitatea cu canalele de sodiu cu tensiune variabilă (atât la insecte cât și la mamifere). Piretroidele cu o grupare α-cianogrup blochează închiderea permanentă a canalului de sodiu, cauzând depolarizarea permanentă a membranei. Potențialul de odihnă nu va fi restabilit și nu se poate genera un potențial suplimentar de acțiune. Piretroidele fără o grupare a-cianogrup, la care aparține bifentrina, sunt capabile numai să se lege temporar pe canalul de sodiu. Acest lucru va duce la așa-numitele după potențiale și eventuală ardere continuă a axonilor. Potențialul de odihnă nu este afectat de aceste piretroide [2].
Bifentrinul va deschide canalul de sodiu pentru o perioadă mai scurtă decât alte piretroide. Mecanismul la mamifere și nevertebrate nu este diferit, dar efectul asupra mamiferelor este mult mai mic datorită temperaturii corporale mai mari, volumului mai mare al corpului și afinității scăzute a bifentrinului la canalele de sodiu [3].
Toxicocinetica
Au fost efectuate numeroase studii privind durata de înjumătățire a bifentrinului în sol, apă și aer în diferite condiții, cum ar fi aerobic sau anaerob, și la temperaturi diferite și pH. [4] Este mult mai probabil să rămână în sol și nu atât în apă (hidrofobă), cât și în aer (este puțin probabil să volatilizeze din cauza proprietăților sale fizice). Datorită insolubilității la apă a bifentrinului, acesta nu va provoca rapid contaminarea apei freatice. Cu toate acestea, o anumită contaminare ar putea apărea prin bifentrină legată de sol în apa de suprafață prin scurgere. Pentru o prezentare generală a degradării mediului bifentrinului, a se vedea figura de mai jos. Calea principală de degradare are ca rezultat 4'-hidroxi bifentrinul.
Biotransformarea
Piretroidele sunt mult mai puțin toxice la mamifere decât la insecte și pești, deoarece mamiferele au capacitatea de a rupe rapid legătura esterului în bifentrin și de a rupe substanța în componentele sale inactive de acid și alcool: [2] La om și la șobolani, bifentrina este Degradată de familia citocromului p450. [5]
Utilizare
Tonul sau stilul acestei secțiuni poate să nu reflecte tonul enciclopedic folosit pe Wikipedia. Consultați ghidul Wikipedia pentru a scrie articole mai bune pentru sugestii. (Aprilie 2015) (Aflați cum și când să eliminați acest mesaj de șablon)
Pe scară largă, bifentrinul este adesea folosit împotriva furnicilor de foc roșii importate. Este, de asemenea, eficient împotriva afidelor, viermilor, furnicilor, grenadelor, molarilor, gandacilor, urechilor, lăcustelor, acarienilor, mugurilor, păianjenilor, căpușelor, jachetelor galbene, viermilor, trifoiului, omizi, muște, purici și termite. Acesta este utilizat în principal în livezi, pepiniere și case. În sectorul agricol, este utilizat în cantități mari pe anumite culturi, cum ar fi porumbul. Aproximativ 70% din toate hameiul și zmeura cultivate în Statele Unite sunt tratate cu bifentrin. [1]
Bifentrinul este utilizat de industria textilă pentru a proteja produsele din lână de atacurile insectelor. Acesta a fost introdus ca o alternativă la agenții pe bază de permetrin, datorită unei eficacități mai mari împotriva insectelor keratinofage, o mai bună rezistență la spălare și o toxicitate acvatică mai redusă [6].
Bifentrinul nu este deloc toxic pentru plante. Deși nu are un risc toxicologic mare față de mamifere sau păsări, bifentrinul se poate acumula în alimente, astfel încât ar putea fi periculos pentru mamifere sau păsări în unele scenarii.
Toxicologie
Toxicitate la animale
Tantarii
Bifentrinul este un pesticid eficient împotriva malariei și a țânțarilor de vectori filiați. Este încă eficient atunci când se găsește o rezistență la alte piretroide. Plasele de țânțari și pereții interiori pot fi tratați cu bifentrin [7] pentru a menține mai mulți țânțari departe [8]. Bifentrinul este un insecticid utilizat în mod eficient, dar riscul este mare de a lucra doar pentru o perioadă scurtă de timp. Tantarii pot dezvolta o rezistenta la aceasta, de asemenea. [9]
Viață acvatică
Bifentrinul este puțin solubil în apă, deci aproape toate bifentrinul va rămâne în sediment, dar este foarte dăunător pentru viața acvatică. Chiar și în concentrații mici, peștii și alte animale acvatice sunt afectate de bifentrin. [4] Unul dintre motivele pentru sensibilitatea ridicată a peștilor este că peștele are un metabolism lent. Bifentrinul va rămâne mai mult timp în sistemul de pește. Un alt motiv pentru sensibilitatea ridicată a peștilor este efectul bifentrinului ca inhibitor al ATPazei. Ghivecele au nevoie de ATP pentru a controla echilibrul osmotic al oxigenului. Dacă peștele nu mai este capabil să preia oxigenul deoarece ATP nu mai poate fi folosit, peștele va muri. [10] În apă rece, bifentrinul este și mai periculos. PH-ul și concentrația de calciu sunt, de asemenea, factori care influențează toxicitatea. [11] Vertebratele sunt mai puțin sensibile la efectele bifentrinului ca inhibitor al ATPazei.
Albine
La albine, concentrația letală (LC50) a bifentrinului este de aproximativ 17 mg / l. [12] La concentrații subletale, bifentrinul reduce fecunditatea albinelor, scade rata la care larvele de albine se dezvoltă în adulți și crește perioadele lor imature. [12]
Tabelul valorilor LD50
Specii LD50
Sobolani femele 54 mg / kg
Șobolani masculi 70 mg / kg
Șoareci 43 mg / kg
Mallard rațe 1280 ppm
Bobică de prepeliță 4450 ppm
Curcubeu curcubeu 0,00015 mg / l
Bluegill 0,00035 mg / l
Daphnia 0,0016 mg / l
[1] [4]
Toxicitate la mamifere
Consecințe chimice
Bifentrinul și alte piretroide sintetice sunt utilizate în agricultură în cantități crescătoare datorită eficienței ridicate a acestor substanțe în uciderea insectelor, toxicității scăzute pentru mamifere și unei biodegradabilități bune. Cu toate acestea, datorită succesului său, acestea sunt utilizate mai des (și în interior) și expunerea înaltă a bifentrin la om poate să apară.
Carcinogenitate
EPA din SUA a clasificat bifentrin ca o categorie C, posibilă carcinogen uman. Această evaluare se bazează pe o rată crescută a tumorilor vezicii urinare la șoareci, adenom și adenocarcinom la ficat la șoareci masculi și la adenomul bronhioalveolar și la adenocarcinoamele pulmonare la unele șoareci femele [13].
Neurotoxicitatea pentru oameni
Expunerea la bifentrin poate fi realizată fie prin contactul cu pielea, fie prin ingestie. Contactul cu pielea nu este toxic, în afară de o senzație ușoară de furnicături la locul specific de contact. Ingerarea este toxică, deși numai ușor. Bifentrinul disponibil în comerț (de exemplu, Ortho Home Defense Max, de exemplu) poate induce efecte toxice în aceste concentrații, deoarece substanțele chimice adăugate care îmbunătățesc sustenabilitatea fie potențează bifentrinul, fie sunt toxice pe cont propriu. Simptomele expunerii excesive sunt greața, durerile de cap, hipersensibilitatea la atingere și sunet și iritarea pielii și a ochilor [14].
Regulament
EPA monitorizează și reglementează utilizarea pesticidelor în Statele Unite. Bifentrinul este clasificat ca un pesticid cu utilizare limitată, ceea ce înseamnă că este permis să fie vândut legal numai de către aplicatori autorizați de pesticide. Pentru utilizarea de zi cu zi, este permisă vânzarea în concentrații mai mici.
Bifentrinul a fost aprobat pentru utilizare împotriva furnicatului nebun Rasberry din zona Houston, Texas, în cadrul unei "scutiri de criză" speciale de la Departamentul de Agricultura din Texas și EPA. Chimicul este aprobat numai pentru utilizarea în județele din Texas care se confruntă cu "infestații confirmate" ale speciilor de mătase nou importate, invazive [15].
APE a clasificat bifentrinul ca un carcinogen din clasa C, un posibil agent cancerigen uman bazat pe un test cu șoareci, care a arătat o dezvoltare crescută a anumitor tumori [4].